Hexahydrokanabinol

Hexahydrokanabinol aneb HHC

 
 

V USA prodávaný olej s 500 miligramy HHC. Zdroj: Archiv výrobce

V prodejnách s více či méně legálními konopnými produkty se poslední dobou objevuje záhadná zkratka HHC. Ne, není to překlep. Jedná se o méně běžný kanabinoid, jenž se vyznačuje zajímavými účinky – od lehce euforických po mírně sedativní. Na neregulovaném trhu si však zákazník kupuje zajíce v pytli, a u HHC to platí dvojnásob. Proč? 

Zkratkou HHC se označuje hexahydrokanabinol, což je kanabinoidní molekula, která má o šest vodíků více než kanabinol (CBN) a o dva více než tetrahydrokanabinol (THC). 

Strukturní rozdíly

Přidání těchto vodíků vede ke ztrátě dvojné vazby, která se v THC označuje jako delta. Na základě polohy této vazby pak rozlišujeme delta-9-THC (v rostlině se vyskytuje nejčastěji), delta-8-THC (přirozeně se vyskytuje ve velmi malém množství, vzniká jako degradační produkt z CBD nebo delta-9-THC), delta-6-, delta-7- a delta-10-THC (obvykle se v přírodě nevyskytují). 

HHC existuje ve dvou formách, které se skládají ze stejných atomů, ale mírně se liší jejich uspořádáním. A také účinkem. 

Umístění dvojné vazby má vliv na psychoaktivitu: v poloze 9 je nejsilnější, posun do polohy 8 nebo 6 ji sníží přibližně na třetinu. Dokonce i úplná ztráta této vazby snižuje účinky na psychiku, ale zatím nevíme přesně do jaké míry, protože psychoaktivita HHC není dostatečně prozkoumána.

Některé z prvních studií uvádějí přibližně pětinovou účinnost delta-9-THC, kdežto jiné uvádějí až poloviční účinnost. Ještě méně je známo o kvalitativních rozdílech v aktivitě delta-9-THC a HHC nebo o jejich akutních a chronických vedlejších účincích. 

Kde se vyskytuje?

Hexahydrokanabinol se přirozeně vyskytuje v sušině konopí, i když ve velmi malém množství. Stejně jako u většiny ostatních kanabinoidů je nejhojněji zastoupen v neoplozených samičích květech. Na různých internetových stránkách se uvádí, že HHC se nachází především v semenech a pylu konopí. Největší světový internetový magazín a databanka konopných odrůd Leafly například cituje výzkum španělských vědců z roku 2020, jenže tato práce má několik much na kráse.

Výzkumníci ručně sklízeli konopná semena ze zralých květů konopí s vysokým obsahem delta-9-THC. Nicméně zde nejsou popsány žádné purifikační postupy, takže je velmi pravděpodobné, že zjištěné kanabinoidy ve skutečnosti nepocházejí ze semen, ale ze zbytků květu. Rostlinný materiál byl extrahován při zvýšené teplotě a za použití chlorovaného rozpouštědla. To mohlo způsobit vznik malého množství kyseliny chlorovodíkové, která mohla přeměnit přítomný delta-9-THC na HHC (viz dále). 

grafika

Grafika: Jan Buble

Navíc se nejednalo o kvantitativní analýzu. Autoři studie nejenže neuvedli srovnání obsahu kanabinoidů v semenech a v ostatních částech rostliny, ale neznáme ani hmotnostní obsah jednotlivých kanabinoidů ve zkoumaném materiálu. Veškerý výzkum se omezil na prokázání jejich přítomnosti.

Za zmínku však jistě stojí, že HHC je také přirozený metabolický produkt, který se v lidském těle tvoří po užití CBD. 

Ožehavá výroba

V čisté formě byl hexahydrokanabinol poprvé získán laboratorní syntézou a teprve mnohem později izolován z přírodního materiálu. Jako první ho v roce 1941 popsal americký chemik Roger Adams, objevitel CBD. Připravil ho spolu se všemi formami THC po reakci CBD s kyselinou.

Tento postup přeměny CBD se k výrobě HHC (ale také delta-8-THC) používá dodnes. HHC lze vyrobit rovněž z delta-9-THC, ale ze zřejmých legislativních důvodů je tato metoda podstatně méně častá.

Americká ukázka náplně s HHC, která je neoficiálně určená k inhalaci ve vaporizačním peru. Zdroj: Archiv výrobce

Některá ze známých zdravotních rizik při používání HHC, jako je podráždění dýchacích cest při inhalaci, mohou být důsledkem jeho výroby za nevhodných podmínek. Zejména pak důsledkem nedostatečného čištění konečného produktu od činidel (např. různých kyselin) nebo neznámých vedlejších reakčních produktů či jiných kontaminantů.

Vzhledem k tomu, že výrobky obsahující HHC nejsou oficiálně uváděny na trh jako určené k přímé spotřebě, nejsou výrobci nuceni dodržovat přísné zdravotní normy.

Dvě formy

Stejně jako mnoho jiných přírodních látek existuje HHC ve dvou formách, které se skládají ze stejných atomů, ale mírně se liší jejich uspořádáním. Tyto dvě formy jsou zrcadlově obrácené a liší se od sebe jako pravá ruka od levé. Tento zdánlivě minimální rozdíl má zásadní vliv na jejich biologickou účinnost: zatímco jedna forma se dokáže vázat na receptor CB1, druhá nikoli.

Výrobky obsahující HHC nejsou určené k přímé spotřebě, takže výrobci nejsou nuceni dodržovat přísné zdravotní normy.

Při výrobě HHC se však vyrábějí obě tyto formy, obvykle v poměru přibližně 1 : 1. Výrobci se pochopitelně snaží maximalizovat zastoupení aktivní formy, ale obvykle se jim nedaří dosáhnout lepšího poměru než 2 : 1. Tato skutečnost může také vysvětlovat, proč stejná dávka HHC od různých výrobců může vykazovat různou psychoaktivitu.

Dva způsoby metabolizace

Podle mnoha studií je pro délku a sílu účinku delta-9-THC důležitější způsob, jakým ho konkrétní organismus dokáže metabolizovat, než velikost podané dávky. Delta-9-THC se v těle zpracovává současně několika cestami, které si navzájem konkurují. Lidé, kteří mají tendenci metabolizovat ho především na karboxylovou kyselinu (ta je strukturně odlišná od THCA přítomné v čerstvé rostlině), obvykle pociťují jen minimální vedlejší účinky a více těží z jeho léčebných vlastností.

Jak to? Karboxylová kyselina, přesněji řečeno 11-COOH-THC, je pravděpodobně nejsilnějším protizánětlivým kanabinoidem, který známe. Dodejme, že v konopí se nenachází, pouze se produkuje v játrech při rozkladu THC.

Oproti tomu jiná metabolická cesta vede ke vzniku 11-hydroxy-THC (11-OH-THC). Tato sloučenina je nejen podstatně psychoaktivnější než samotný delta-9-THC, ale také se poněkud paradoxně vyznačuje prozánětlivou aktivitou. 

Slabší a kratší psychoaktivita

Vzhledem k těmto skutečnostem není překvapivé, že byly zkoumány i cesty, kterými se HHC v lidském těle zpracovává, a účinky jeho metabolitů. Stejně jako z delta-9-THC vzniká derivát 11-OH-THC, tak z HHC vzniká 11-OH-HHC, které ale zjevně nemá na organismus významný psychotropní účinek. To zřejmě také vysvětluje, proč je psychoaktivita HHC nejen slabší, ale také trvá kratší dobu než u delta-9-THC. 

HHC je také přirozený metabolický produkt, který se v lidském těle tvoří po užití CBD. 

Většina drogových testů je založena na detekci 11-OH-THC. V současné době není zcela jisté, zda tyto testy mohou detekovat také podobné metabolity vznikající z HHC. Podle neoficiálních údajů tomu tak není, ale tyto informace zatím nejsou vědecky potvrzeny.

Legálně zatím v pořádku

Přestože v roce 1971 vydala OSN rezoluci, která doporučuje všechny psychoaktivní formy THC (včetně HHC) zařadit do nejpřísněji regulované kategorie psychotropních látek, není hexahydrokanabinol v České republice dosud zakázán a podle vyjádření Ministerstva zdravotnictví před necelými dvěma měsíci nebude pravděpodobně zařazen na seznam omamných a psychotropních látek ani v příští novele.

Jelikož však užívání HHC inhalací či v jídle nebylo dosud dostatečně prozkoumáno, můžeme se jen dohadovat o jeho zdravotních rizicích. Především ale neexistuje regulační kontrola, díky které bude zákazník vědět, co přesně si kupuje, a díky které se bude moci spolehnout, že produkt neobsahuje zbytky nějakých škodlivých látek používaných při výrobě. 

Nic nám však nebrání chtít po prodejci, aby nám ukázal laboratorní test, který prokazuje čistotu a původ použitých surovin. 

Autor je farmaceut.